С конца XIII до середины XV в. происходила упорная борьба Тверского и Московского княжеств между собой и с Новгородом. В борьбу были втянуты Литва и Смоленское княжество. При этом Волок Ламский служил опорным пунктом и местом сосредоточения войск борющихся сторон. По договорам 1294 и 1318 гг. тверские князья добивались "сместного" владения Волоком. Однако с 1326 г. это право надолго перешло к Москве.

Во время похода литовского князя Ольгерда на Москву в 1370 г. под Волоком он встретил упорное сопротивление горожан во главе с воеводой князем В. И. Березуйским. После трехдневной безуспешной осады "ничтожной деревянной крепости" Ольгерд пожег посады и "удалился с досадою".

В 1382 г. при разорении Москвы и других городов один из отрядов хана Тохтамыша был направлен к Волоку, у стен которого стояли войска серпуховского князя Владимира Андреевича. В ожесточенной битве войска князя и горожане разгромили отряд татар.

В XIV в. Волок все еще оставался в сфере влияния Новгорода. Однако это не помешало московскому великому князю Василию I отдать его в 1380 г. серпуховскому князю Владимиру Андреевичу в удельное владение, а через 20 лет - белевским князьям Василию и Федору Михайловичам.

В условиях угрозы одновременной войны со стороны Литвы и Орды Василий I в 1424 г. отступился от "волоцких мест" в пользу новгородских бояр. Только в 1456 г. Василий II, предприняв поход на Новгород, отвоевал Волок и в 1462 г. передал его по завещанию своему малолетнему сыну Борису "с волостьми и з селы и со всеми пошлинами" как часть своего владения. Так возникло Волоцкое удельное княжество с центром в Волоколамске.

Волоцкие князья принимали энергичные меры по застройке и укреплению города. При Борисе Васильевиче внутри кремля был возведен дворец, служебные и другие постройки. В 1480 г. московские мастера построили в кремле двухэтажный белокаменный Воскресенский собор - один из интереснейших памятников русского зодчества. Позднейшие источники повествуют, что "Оный город (крепость) имел двое деревянных ворот и девять башен с старинным артиллерийским орудием". Делу защиты города служили и пять его монастырей: Варваринский, Власьевский, Возмицкий, Ильинский, Крестовоздвиженский.

Поблизости от кремля и вокруг торговой площади размещались усадьбы князей, бояр и духовенства, а также дома купцов. Город разрастался. Улицы и кварталы, образуя неправильное полукружье, уходили дальше от центра городской жизни - торговища. Они поднялись на западный холм к Варваринскому монастырю. В восточном направлении посад перешагнул Весовку и образовал слободку Возмицкого монастыря, стены которого прикрывали Московско-Волоцкую дорогу. Застроились склоны южного холма и гора Голышиха. На правобережной части города оформились Троицкая слобода и слобода потомственных мастеров пушечного боя - Пушкарская. В слободах и на окраинах улиц расселились кузнецы, кожевники и другой ремесленный и служилый люд.

В городе было 25 церквей. Все они были в честь покровителей торговли (церковь Николы Мокрого - покровителя плавающих, Параскевы-Пятницы - заступницы всех торгующих, Николы Гостунского - покровителя торговли льном и др.), что говорит о большой роли торговли в жизни горожан.

По мере объединения русских земель вокруг Москвы в единое централизованное государство исчезали причины междоусобной борьбы за Волок. С конца XV в. летопись редко упоминает о нем.

В 1513 г. после смерти второго удельного князя Федора Борисовича Волоцкое княжество перешло во владение Москвы. В конце XV-XVI вв. Волоколамск был более известен той важной ролью, которую играл Иосифо-Волоцкий монастырь в политической и идеологической жизни России.

Иосифо-Волоколамский монастырь был заложен в 1479 г. в 24 км от Волоколамска, в местечке Теряев Дорок.

В 1484 г. на месте деревянной церкви в монастыре была выстроена первая каменная церковь Успения, расписанная знаменитым живописцем Дионисием и его сыновьями. К 1586 г. вместо деревянных стен были воздвигнуты каменные длиною 860 м, с девятью башнями.

Основатель монастыря - игумен Иосиф Санин (Волоцкий) стал идейным руководителем "иосифлян" - церковно-политического течения XV-XVI вв. Иосифляне, выдвинув теорию божественного происхождения царской власти, способствовали утверждению неограниченной самодержавной власти на Руси, оформлению ее официальной идеологии.

В 1507 г. Иосифо-Волоколамский монастырь был взят под покровительство Москвы. Его влияние росло. К середине XVI в. он стал одним из важнейших центров клерикальной культуры Руси. Позже при монастыре открылось духовное училище. Одновременно он служил и местом заключения неугодных правительству лиц.

Довольно быстро Иосифо-Волоколамский монастырь превратился в богатейшего феодала. Он вел большую беспошлинную торговлю сельскохозяйственными продуктами в Москве, Можайске, Твери, Старице, Верее и других городах. В конце XVI в. монахи монастыря увеличили поборы и повинности с крестьян, переводили их с оброка на барщину. Безудержная эксплуатация вызвала обострение классовой борьбы в монастырской вотчине, вылившееся в 1594-1595 гг. в массовое волнение. Оно было беспощадно подавлено монахами с помощью царских чиновников.

X - XIII вв.   XIV - XVI вв.  XVII - XIX вв.   XX в.