Археологические исследования свидетельствуют о том, что уже в Х-XI вв. н. э. в водоразделе рек Ламы и Рузы имелись поселения славянских племен, главным образом кривичей, а также вятичей и словен. Заселение этой территории шло с верховьев Волги и Днепра.

На нешироком водоразделе, где лежит Волоколамская возвышенность, имелось несколько коротких волоков, соединявших верховья рек разных бассейнов. Один из них шел от Ламы к притокам Рузы. Он был составной частью важного торгового пути из Новгорода в московские, рязанские и владимирские земли. Из Новгорода по р. Волхов суда через озеро Ильмень попадали на реки Мету и Тверцу, выходили на Волгу, а затем по Шоше и Ламе приходили к волоку на Ламе. Отсюда торговые караваны переволакивались к верховьям Волошин или Озерны, из которых попадали в Рузу, потом в Москву-реку, а из нее в бассейн р. Оки. Там, где кончался водный путь, предприимчивые новгородцы образовали в Х - XI вв. поселение-торговую факторию. Само название этого поселения Волок Ламский говорит о его первоначальной роли.

Историк А. А. Зимин относит возникновение Волока Ламского к VIII-IX вв. Однако его точка зрения не нашла среди исследователей широкой поддержки.

Первое упоминание летописи о Волоке Ламском относится к 1135 г. Она говорит о нем как о владении Новгорода.

В середине XI в. при князе Ярославе Мудром город был перенесен на новое место. Он был заложен на древнеславянском городище, в 3 км от старого Волока, на берегу р. Городенки, у впадения в нее р. Весовки.

Географическое местоположение оказало большое влияние на судьбы Волока Ламского и примыкающего к нему земледельческого края. Город являлся не только транзитным пунктом на торговых путях, но и выполнял важную экономическую функцию – вел оживленную торговлю преимущественно хлебом с Новгородом и другими городами и до второй половины XV в. развивался как торгово-ремесленный центр. Через него проходила и Волоцкая сухопутная дорога из Великого Новгорода в Москву, Рязань и другие приокские города.

Будучи опорным пограничным пунктом Новгородской земли, Волок на Ламе имел военно-стратегическое значение.

На протяжении четырех столетий (XII-XV вв.) велась напряженная борьба за Волок сначала между Новгородом и владимиро-суздальскими князьями, позже – между Новгородом, Тверью и Москвой. В 1160 г. владимиро-суздальский князь Андрей Боголюбский захватил Волок Ламский. Готовясь к походу на Новгород, он начал строить город. Располагался город-крепость на высокой горе, отделяющейся от предградья водами Городенки и глубокими рвами. Он был окружен земляным валом высотой до 4 м, по гребню которого шли сплошные стены из бревен, со "скважинами" (щелями) для отражения неприятеля. По тем временам Волоколамский кремль представлял значительное крепостное сооружение.

В 1177 г. Новгород отвоевал эту ключевую позицию на торговых путях. На Волоке новгородцы содержали войска. Воеводами сюда посылали родственников князя или самих князей.

Со второй половины XII в. сложилось "сместное" (совместное) владение Волоком. По этой системе новгородские бояре посылали наместника на одну половину, а князья имели слуг, судей и сборщиков пошлин (тиунов) на другой половине Волока. "Сместное" владение Волоком ограничивало права приглашаемых в Новгород князей.

В 1216 г. владимирский князь Ярослав Всеволодович овладел Волоком. Вскоре изгнанный отсюда новгородцами, он через 10 лет вновь захватил Волок и владел им до нашествия монголо-татар. В 1238 г. в числе других городов Волок был разорен полчищами хана Батыя. Той же участи подвергся он во время нашествия хана Дюденя в 1293 г., не взявшего перед этим Тверь. К началу XIV в. Волок оправился от двойного удара.

X - XIII вв.  XIV - XVI вв.   XVII - XIX вв.   XX в.